miércoles, 17 de abril de 2013

Grupos funcionales


ALCOHOLES
Metodos de obtención
1.       Por hidratación de alquenos en medio acido
2.       Tratando con NaOH los halogenuros de alquilo
3.       Por hidrogenación catalítica, los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.
C = O + H2   C-OH
Principales reacciones
1.       Reaccionan con los haluros de hidrogeno. Los alcoholes reaccionan con HI, HBr y HCL/ZnCL2 (citados en orden decreciente de actividad)
2.       Reaccionan con trihalogenuros de fosforo
3.       Deshidratación. Los alcoholes por deshidratación, en medio acido y calor, producen alquenos.
4.       Reacción como ácidos. En el apéndice se trata con mas detalle este punto. Los alcoholes son ácidos débiles y pueden sustituir el hidrogeno por un metal.
5.       Formación de esteres. Los alcoholes reaccionan con los ácidos, produciendo esteres.
6.       Oxidación. Esta reacción permite determinar al tipo de alcohol.
Propiedades físicas
La densidad, el punto de ebullición y el de fusión aumenta al aumentar el numero de carbonos. Los tres primeros términos (metanol, etanol y propanol) son solubles en agua, pero, al aumentar el numero de carbonos, la solubilidad disminuye considerablemente.
Propiedades químicas
Sus propiedades se encuentran determinadas por el grupo OH. Hay reacciones generales y otras especificas, para alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Las reacciones pueden deberse al rompimiento de la unión C-OH o al de la unión CO-H.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Métodos de obtención
Oxidación de aldehídos
1.       Oxidación de alcoholes primarios
2.       Reducción de cloruros de acido
3.       Ozonolisis de alquenos
4.       Oxidación de alcoholes secundarios
5.       Acilacion de fried y craft
Reacciones de adición  
1.       acetonas dan secundarios. La reducción se realiza con H2 y catalizadoreso con LiALIH4
2.       Adición de cianuros con formación de cianhidrinas
3.       Adición de bisulfito de sodio con formación de hidroxisulfonatos de sodio
4.       Adición de derivados de amoniaco

Propiedades físicas
Los aldehídos y las cetonas, hasta que cuatro atomos de carbono, son prfectamente solubles en agua, la solubilidad disminuye rápidamente al aumentar el numero carbonos.
Propiedades químicas
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la reacción de adicion nucleofila. Los electrones pi del doble enlace carbono-oxigeno, en el grupo carbonilo.
Ácidos carboxilicos
1.       Oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios calentados con solución acuosa permanganato de potasio, producen ácidos carboxílicos
2.       Oxidación alquilbenseno
3.       Hidrolisis de nitrilos
Principales reacciones
1.       Carácter asido. Los asidos forman sales con los metales, óxidos metálicos, carbonatos, y bicarbonatos o hidróxidos. A las sales de asidos monocarbocilicos con mas de cuatro átomos de carbono se les llaman jabones.  
2.       Reducción. Los asidos, por reducción con hidruro de litio-aluminio (LiAIH4) forman alcoholes primarios.
3.       Obtención derivados de asido.
Propiedades físicas
Los cuatro primeros miembros son miscibles en agua, la solubilidad disminuye rápidamente y después del caproico. (C6), son insolubles en agua.
Propiedades químicas
Los compuestos que tienen el grupo carboxilo (-COOH) son asidos debido a la propiedad de disociarse, en medio acuoso, en el anión correspondiente y un protón.
Éteres
Métodos de obtención
1.       Síntesis de williamson
2.       Deshidratación de alcoholes
Propiedades físicas
Aunque los éteres son compuestos débilmente polares, sus puntos de ebullición son muy similares a los de los alcanos de pesos moleculares semejantes y, mucho menores, que los de los alcoholes,
Propiedades químicas los éteres son relativamente inertes, no reaccionan con los metales alcalinos como el sodio, ni con las bases fuertes, ni con los agentes oxidantes.



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