Grupos funcionales

ALCOHOLES

Metodos de obtención

1.       Por hidratación de alquenos en medio acido

2.       Tratando con NaOH los halogenuros de alquilo

3.       Por hidrogenación catalítica, los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.

C = O + H₂   C-OH

Principales reacciones

1.       Reaccionan con los haluros de hidrogeno. Los alcoholes reaccionan con HI, HBr y HCL/ZnCL₂ (citados en orden decreciente de actividad)

2.       Reaccionan con trihalogenuros de fosforo

3.       Deshidratación. Los alcoholes por deshidratación, en medio acido y calor, producen alquenos.

4.       Reacción como ácidos. En el apéndice se trata con mas detalle este punto. Los alcoholes son ácidos débiles y pueden sustituir el hidrogeno por un metal.

5.       Formación de esteres. Los alcoholes reaccionan con los ácidos, produciendo esteres.

6.       Oxidación. Esta reacción permite determinar al tipo de alcohol.

Propiedades físicas

La densidad, el punto de ebullición y el de fusión aumenta al aumentar el numero de carbonos. Los tres primeros términos (metanol, etanol y propanol) son solubles en agua, pero, al aumentar el numero de carbonos, la solubilidad disminuye considerablemente.

Propiedades químicas

Sus propiedades se encuentran determinadas por el grupo OH. Hay reacciones generales y otras especificas, para alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Las reacciones pueden deberse al rompimiento de la unión C-OH o al de la unión CO-H.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Métodos de obtención

Oxidación de aldehídos

1.       Oxidación de alcoholes primarios

2.       Reducción de cloruros de acido

3.       Ozonolisis de alquenos

4.       Oxidación de alcoholes secundarios

5.       Acilacion de fried y craft

Reacciones de adición  

1.       acetonas dan secundarios. La reducción se realiza con H₂ y catalizadoreso con LiALIH₄

2.       Adición de cianuros con formación de cianhidrinas

3.       Adición de bisulfito de sodio con formación de hidroxisulfonatos de sodio

4.       Adición de derivados de amoniaco

Propiedades físicas

Los aldehídos y las cetonas, hasta que cuatro atomos de carbono, son prfectamente solubles en agua, la solubilidad disminuye rápidamente al aumentar el numero carbonos.

Propiedades químicas

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la reacción de adicion nucleofila. Los electrones pi del doble enlace carbono-oxigeno, en el grupo carbonilo.

Ácidos carboxilicos

1.       Oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios calentados con solución acuosa permanganato de potasio, producen ácidos carboxílicos

2.       Oxidación alquilbenseno

3.       Hidrolisis de nitrilos

Principales reacciones

1.       Carácter asido. Los asidos forman sales con los metales, óxidos metálicos, carbonatos, y bicarbonatos o hidróxidos. A las sales de asidos monocarbocilicos con mas de cuatro átomos de carbono se les llaman jabones.  

2.       Reducción. Los asidos, por reducción con hidruro de litio-aluminio (LiAIH₄) forman alcoholes primarios.

3.       Obtención derivados de asido.

Propiedades físicas

Los cuatro primeros miembros son miscibles en agua, la solubilidad disminuye rápidamente y después del caproico. (C₆), son insolubles en agua.

Propiedades químicas

Los compuestos que tienen el grupo carboxilo (-COOH) son asidos debido a la propiedad de disociarse, en medio acuoso, en el anión correspondiente y un protón.

Éteres

Métodos de obtención

1.       Síntesis de williamson

2.       Deshidratación de alcoholes

Propiedades físicas

Aunque los éteres son compuestos débilmente polares, sus puntos de ebullición son muy similares a los de los alcanos de pesos moleculares semejantes y, mucho menores, que los de los alcoholes,

Propiedades químicas los éteres son relativamente inertes, no reaccionan con los metales alcalinos como el sodio, ni con las bases fuertes, ni con los agentes oxidantes.

Hidrocarburos

ALIFATICOS 

ALCANOS

METANO

ETANO

PROPANO

BUTANO

PENTANO

HEXANO

HEPTANO

OCTANO

NONANO

DECANO

ISOMERO DEL PENTANO

CARBONO

ALOTROPO.

DIAMANTE, GRAFITO, CARBONO AMORFO, FULERENOS, LONSLADEITA, NANOTUVOS DE CARBONO, CARBONO VITREO Y NANOESPUMA DE CARBONO.

PROPIEDADES FISICAS

El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.

Estado de la materia Sólido (no magnético)

Punto de fusión 3823 K (diamante), 3800 K (grafito)

Punto de ebullición 5100 K (grafito)

PROPIEDADES FISICAS

·         Estructura cristalina: hexagonal.

·         Estructura electrónica: [He] 2_s2 2_p2.

·         Pertenecen a la familia IV A

·         No. Atómicos z=6

·         Masa atómica 12.011

PROPIEDADES QUIMICAS.

El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante.

El carbono tiene un número atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y está rodeado por 6 elec., distribuidos:

2 en el nivel 1s

2 en el nivel 2s

2 en el nivel 2p

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Los elementos del segundo periodo tienen sus electrones de valencia en los orbitales 2s y 2p. Por tanto el carbono tiene 4 electrones de valencia.

Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono en un compuesto orgánico o un alótropo de carbono.1 La forma más común es el enlace simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos. El enlace simple carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital híbrido de cada uno de los átomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp3, pero también pueden existir enlaces simples formados por átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso de los orbitales p forma un enlace pi.

Las reacciones de formación de enlace carbono-carbono son reacciones orgánicas en la que se forman nuevos enlaces carbono-carbono. Son importantes en la producción de muchas sustancias químicas hechas por el hombre, como las drogas y plásticos.

Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.

Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2.

Alotropos del carbono

ALOTROPOS	Densidad	Punto de Fusión	Punto de Ebullición	Solubilidad	Conductividad	Estado Fisco	Estructura	Dureza	Usos
GRAFITO	2.09 a 2.23 g/cm3	3800 K	5100 K	Fundido	Las capas presentan una conductividad de la electricidad baja y que aumenta con la temperatura, comportándose pues como un semiconductor.	Sólido		1-2 mohs	Se utiliza para hacer la mina de los lápices. El grafito se emplea en ladrillos, crisoles, etc. Al deslizarse las capas fácilmente en el grafito, resulta ser un buen lubricante sólido.
DIAMANTE	3.5-3.53 g/cm3	3823 K	4827 °C	Resiste a los ácidos, funde en acero caliente.	Baja conductividad.	Solido		10 mohs	Se utiliza en diversas aplicaciones industriales. Valiosos para la joyería.
Nanoespuma de carbono	2 mg/cm3	3550 °C	4200 °C	Insoluble	Semiconductor	Solido		0.5 mosh	En el campo de la electrónica. Pero su propiedad más destacable, y que hace de este material único entre los materiales de carbón, es que posee propiedades magnéticas, actuando como un imán.
fulerenos	1,68 g/cm3	3800 K	5100 K	Insolubles	No conductor	sólido		1.2 mohs	Polímeros
Carbón amorfo	2,25 kg/m3	3.925ºC	5100 °C	Insoluble	Buen conductor	Solido		1-2 mohs	Se utiliza sobre todo como combustible y como fuente de carbono industrial. Aunque se inflama con más diferencia que otros carbones, libera una gran cantidad de energía al quemarse y desprende poco humo y hollín.